Davis era hijo de un dentista, Dr. Miles Dewey Davis, Jr., y de una profesora de música, Cleota Mae (Henry) Davis; crece, por tanto, en una familia negra de clase media en East St. Louis en Illinois, tras haberse trasladado allí la familia tras su nacimiento. Empezó a interesarse por la música durante su infancia y hacia los doce años empezó a recibir clases de trompeta. Mientras cursaba el instituto, empezó a conseguir trabajos tocando en bares locales y a los 16 ya tocaba fuera de la ciudad durante los fines de semana. A los 17, se unió a los Eddie Randle's Blue Devils, una banda regional de San Luis.
Su primer éxito musical se produjo en 1944 cuando, tras graduarse, pudo tocar con la banda de Billy Eckstine que estaba de gira por la ciudad y que contaba entre sus músicos conCharlie Parker y Dizzy Gillespie, artífices del emergente estilo bebop, caracterizado por su rapidez en la interpretación, solos inventivos y variaciones rítmicas muy dinámicas. El joven Davis, que venía de un estilo completamente diferente, hubo de amoldarse a la novedad. Lo hizo abandonando el medio oeste para asistir a las clases del Institute of Musical Art en Nueva York en septiembre de 1944.
Se puso a tocar muy pronto en distintos clubes junto con Charlie Parker y hacia 1945 abandonó sus estudios académicos para dedicarse por entero a su carrera como jazzista, en principio uniéndose a la formación de Benny Carter y haciendo sus primeras grabaciones como acompañante. Tocó de nuevo con Eckstine durante 1946-1947 y se convirtió en miembro del grupo de Parker durante 1947-1948, haciendo su grabación de debut como líder de una formación en una sesión de 1947 en la que también participarían Parker, el pianista John Lewis, el bajo Nelson Boyd y el batería Max Roach. Fue un hecho aislado y Davis pasaría la mayor parte de su tiempo tocando como respaldo de Parker. Sin embargo, durante el verano de 1948, Davis organizó un grupo con nueve músicos con una inusual sección de viento. Además de su trompeta, había un saxo alto, un saxo barítono, un trombón, un corno francés y una tuba.
Este noneto, basándose en los arreglos de Gil Evans y otros, tocó durante dos semanas en el Royal Roost de Nueva York en septiembre de 1948. Consiguen un contrato con Capitol Records y el grupo entra en un estudio en enero de 1949 para grabar la primera de las tres sesiones de las que surgieron 12 temas que, en principio, no llamarían excesivamente la atención. El relajado sonido del grupo, sin embargo, repercutió en los músicos que tocaban en él, entre los que estaban Kai Winding, Lee Konitz, Gerry Mulligan, John Lewis, J. J. Johnson y Kenny Clarke, y tuvo una enorme influencia en el desarrollo del cool en la costa oeste. En febrero de 1957, Capitol editó los 12 temas en un LP llamado Birth of the Cool.
En 1949 Davis lideraría una nueva formación con el pianista Tadd Dameron. En mayo de ese año se acercarían a París para participar en elParis Jazz Festival.
A comienzos de los años cincuenta la carrera musical de Davis se vio afectada por su adicción a la heroína, realizando unas interpretaciones y grabaciones poco elaboradas. Pero ya en enero de 1951 inició una larga serie de grabaciones para el sello Prestige que se convirtieron en su obra más relevante durante muchos años. A mediados de la década consiguió deshabituarse de la droga y causó enorme impresión tocando "'Round Midnight" en el Newport Jazz Festival en julio de 1955, interpretación que le valdría un contrato con Columbia Records.
El contrato le permitía mantener un grupo permanente y así fue como organizó un quinteto formado por el saxofonista John Coltrane, el pianista Red Garland, el bajo Paul Chambers y el batería Philly Joe Jones. Su primera grabación, 'Round About Midnight, la realizarían en octubre de 1955. Al tiempo, debió completar los cinco discos que le faltaban por grabar para Prestige, entre lo que se encuentran los muy elogiados Cookin', Workin', Relaxin' y Steamin'. En mayo de 1957, solo tres meses después de la edición por parte de Capitol de Birth of the Cool, Davis se unió otra vez al arreglista Gil Evans para su segundo disco con Columbia, Miles Ahead. Tocando en esta ocasión el fliscorno, Davis se puso en 1958 al frente de una big band para llevar más lejos el concepto musical de Birth of the Cool y añadir alusiones clásicas.
En diciembre de 1957, Davis regresó a París, donde improvisó la música para la película L'Ascenseur pour l'Echafaud. Jazz Track, un disco que contenía esta música, le hizo conseguir en 1960 una nominación para los Grammy como mejor interpretación de jazz.
Crea luego el Miles Davis Sextet al contratar al saxofonista Cannonball Adderley. Graban Milestones en abril de 1958. Inmediatamente después, Red Garland es reemplazado al piano por Bill Evans y Jimmy Cobb sustituye a Philly Joe Jones en la batería. En julio, Davis vuelve a colaborar con Gil Evans y una orquesta en un disco de música para Porgy and Bess. De vuelta con su sexteto, Davis comienza a experimentar con la música modal, basando sus improvisaciones en escalas antes que en cambios de acordes. Llega así a su nueva grabación, Kind of Blue, de marzo y abril de 1959, disco que se convertiría en un hito del jazz moderno y en el más popular de toda su carrera, con unas ventas superiores a los dos millones de copias. Graban junto a Davis: John Coltrane, Bill Evans, Wynton Kelly, Paul Chambers, Jimmy Cobb y Cannonball Adderley. En nuevas sesiones de noviembre de 1959 y marzo de 1960, Davis seguiría de nuevo colaborando con Gil Evans, grabando Sketches of Spain, que contiene música española tradicional y composiciones originales bajo los modelos de ese estilo. Consiguen nominaciones y un premio en los Grammy.
John Coltrane, sin embargo, había decidido formar su propio cuarteto, lo que significaba que Davis debía buscar un nuevo saxofonista para su quinteto. Si bien Coltrane siguió tocando con Miles en las giras, en las grabaciones el trompetista utilizó diversos saxofonistas: Sonny Stitt,George Coleman, Hank Mobley, pero el encuentro con Wayne Shorter significaría la formación de su segundo quinteto clásico, y al mismo tiempo un nuevo giro a su música. A finales de 1964 establece el quinteto que le conoceríamos durante el breve pero prolífico tiempo que sigue hasta 1968 formado por Wayne Shorter en saxo tenor, director musical y compositor, Ron Carter en contrabajo, Herbie Hancock en piano y el joven Tony Williams en batería. Todos y cada uno de ellos aportaron algo nuevo a la sonoridad de Miles Davis instalando en su quinteto una estética a medio camino entre el modalismo hardbop experimentado hacía esa época por el propio Miles y la vanguardia free tan en boga en músicos como Ornette Coleman. La grabación de los siguientes discos de Columbia con la producción del visionario Teo Macero coloca en su discografía títulos como E.S.P., Miles Smiles o Nefertirti. Pero el impulso musical de este quinteto sería tal que prontamente el quinteto tomo una nueva dirección. Davis admiraba a músicos como Jimi Hendrix o Sly and the Family Stone y quizás envidiaba como esos "músicos negros" podían llenar estadios y vender millones de discos. La búsqueda de Davis no fue en vano, Filles de Killimanjaro y -sobre todo- In a Silent Way permitieron una vez más que Miles Davis fuera la vanguardia de un nuevo jazz, el jazz rock.
Miles Davis había cambiado a Ron Carter por el inglés Dave Holland, con él llegó el guitarrista John McLaughlin, y se unió Chick Corea como segundo teclista y también el austríaco Joe Zawinul. Con esta banda se graba In a Silent Way y luego Bitches Brew, elepés que vendrían a cambiar definitivamente la escena del jazz y dominaría toda la escena de la década del setenta. Por esos combos pasaron músicos como Bennie Maupin, Keith Jarrett, George Benson, Billy Cobham, Jack de Johnette, etc. El Jazz Rock motivó posteriormente que todos estos músicos -salvo Jarrett, que optó por caminos acaso mucho más personales- experimentaran con la fusión del jazz y el rock con distinto éxito.
Herbie Hancock formó los Headhunters con Bennie Maupin, Shorter y Zawinul formaron Weather Report con Jaco Pastorius; McLaughlin, la Mahavishnu Orchestra con Jean Luc Ponty, Jerry Goodman, Rick Laird, Jan Hammer y Cobham; Chick Corea forma la banda Return to Forever con Stanley Clarke, entre muchos otros; Dreams de los hermanos Randy y Michael Brecker, etcétera.
La falta de nuevas ideas, su afición a las drogas y un aparatoso accidente apartaron a Davis de la escena musical durante un largo periodo. Volvió al candelero en la década de los 80 con grabaciones como Decoy, Aura, The Man with the Horn o Tutu en las que se deja llevar por las nuevas tendencias. Los ritmos funk y el inicio prematuro del acid jazz marcan sus últimos trabajos.
Por mientras, desde principios de los ochenta, la corriente principal del jazz haría renacer el bop en manos y boca de un nuevo heredero en la tradición trompetística: Wynton Marsalis.
Davis fallece tempranamente en 1991 y tras él queda un enorme legado de incesante búsqueda y el récord de haber sido quizás la mayor escuela del jazz contemporáneo.
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